Химия 11 класс: азотсодержащие и биополимеры

Пойми, где встречаются азотсодержащие вещества

Органические вещества с азотом часто кажутся набором незнакомых формул, хотя они связаны с привычными белками, лекарствами и пластмассами. Разберём тему с нуля: научимся узнавать функциональные группы, составлять реакции и понимать, как устроены биополимеры.

Азотсодержащими называют органические соединения, в молекулах которых есть атомы азота. В школьном курсе особенно важны амины, аминокислоты, белки и нуклеиновые кислоты. Их свойства зависят не только от состава, но и от того, с какими атомами соединён азот.

Например, в амине азот связан с углеродом и водородом, а в аминокислоте одновременно присутствуют аминогруппа −NH₂ и карбоксильная группа −COOH. Поэтому аминокислоты проявляют двойственные свойства: могут реагировать и с кислотами, и со щелочами.

Начинай решение с распознавания группы. Увидел −NH₂ — подумай об амине или аминокислоте. Увидел повторяющийся фрагмент — возможно, перед тобой полимер.

Различай амины и объясняй их основные реакции

Амины можно рассматривать как производные аммиака NH₃, в котором один или несколько атомов водорода заменены углеводородными радикалами. Простейший пример — метиламин CH₃NH₂. Название подсказывает строение: метил соединён с аминогруппой.

У азота есть неподелённая электронная пара, поэтому амины проявляют основные свойства. Они взаимодействуют с кислотами, образуя соли. В быту и промышленности амины могут иметь резкий запах, но в задачах важнее их способность принимать протон H⁺.

\( CH_3NH_2 + HCl \to CH_3NH_3Cl \)
метиламин + соляная кислота → хлорид метиламмония

Первичные амины содержат группу −NH₂, вторичные — −NH−, третичные — атом азота, связанный с тремя углеводородными радикалами. Не путай классификацию с числом атомов азота: она показывает число углеводородных заместителей у атома N.

Научиcь видеть особенность аминокислот

Аминокислоты содержат две важные группы: −NH₂ и −COOH. В простейшем случае обе группы находятся у одного атома углерода. Общая схема α-аминокислоты: NH₂−CH(R)−COOH, где R — радикал, отличающий одну аминокислоту от другой.

Кислотные свойства даёт карбоксильная группа, а основные — аминогруппа. Поэтому аминокислоты называют амфотерными соединениями. С кислотой реагирует аминогруппа, со щёлочью — карбоксильная.

\( NH_2-CH_2-COOH + HCl \to [NH_3^+-CH_2-COOH]Cl^- \)
\( NH_2-CH_2-COOH + NaOH \to NH_2-CH_2-COONa + H_2O \)

В воде аминокислота часто существует как внутреннее соединение с разноимёнными зарядами — цвиттер-ион: ⁺NH₃−CH₂−COO⁻. Это помогает понять, почему вещество может взаимодействовать с противоположными по свойствам реагентами.

В бесплатном личном кабинете «Просто Урок» можно сразу потренироваться распознавать группы и выбирать реагент.

Пойми, как аминокислоты образуют белки

Белки — природные биополимеры. Их мономерами являются аминокислоты. Соединение двух аминокислот происходит за счёт реакции поликонденсации: от одной молекулы берётся −COOH, от другой — −NH₂, а вода отщепляется.

Между остатками аминокислот возникает пептидная группа −CO−NH−. Если соединены две аминокислоты, образуется дипептид; длинная цепь называется полипептидом. Белок может состоять из одной или нескольких таких цепей.

\( NH_2-CH_2-COOH + NH_2-CH_2-COOH \to NH_2-CH_2-CO-NH-CH_2-COOH + H_2O \)
глицин + глицин → дипептид + вода

Структура белка имеет несколько уровней. Первичная — порядок аминокислот. Вторичная и третичная связаны с закручиванием цепи и её пространственной формой. При нагревании или действии кислот белок может денатурировать, то есть терять естественную форму.

Уровень	Что показывает
Первичная структура	Последовательность аминокислот
Вторичная структура	Закручивание участка цепи
Третичная структура	Объёмную форму всей цепи

Свяжи биополимеры с их функциями

Биополимеры — высокомолекулярные природные соединения, построенные из повторяющихся звеньев. К ним относят белки, полисахариды и нуклеиновые кислоты. Их свойства зависят от мономеров и порядка их соединения.

Белки выполняют строительную, транспортную, защитную и каталитическую функции. Ферменты — белки-катализаторы, ускоряющие реакции в клетках. Углеводный биополимер крахмал запасает энергию у растений, а целлюлоза образует клеточные стенки. Их мономер — глюкоза, но строение связей различается, поэтому свойства тоже разные.

ДНК и РНК состоят из нуклеотидов. Каждый нуклеотид включает остаток фосфорной кислоты, углевод и азотистое основание. Именно последовательность оснований хранит и передаёт наследственную информацию.

Не смешивай полимеризацию и поликонденсацию. При полимеризации мономеры соединяются без выделения небольшой молекулы. При поликонденсации обычно отщепляются вода, хлороводород или другая маленькая молекула.

Что запомнить и как закрепить тему

Азотсодержащие органические вещества узнают по группам и свойствам. Амины проявляют основные свойства и образуют соли с кислотами. Аминокислоты амфотерны: реагируют и с кислотами, и со щелочами. Их соединение создаёт пептидную связь и приводит к образованию белков.

Белки, крахмал, целлюлоза и нуклеиновые кислоты — биополимеры, но их мономеры и функции различаются. В задаче полезно идти по цепочке: определить класс вещества, найти функциональную группу, выбрать тип реакции, проверить баланс атомов.

К концу темы нужно уметь:

• распознавать амины и аминокислоты по формулам;
• объяснять амфотерность аминокислот;
• составлять реакции с кислотами и щелочами;
• узнавать пептидную связь;
• различать белки, полисахариды и нуклеиновые кислоты;
• отличать полимеризацию от поликонденсации.

Следующий шаг — зарегистрируйся в бесплатном личном кабинете «Просто Урок» и реши 5 заданий по теме. Так ты проверишь не память, а настоящее понимание.