Реакции присоединения в органике

Что такое реакции присоединения

Если в уравнениях органических реакций ты видишь двойную или тройную связь, а продукты постоянно путаются, проблема обычно не в объёме химии, а в одном пропущенном шаге. Разберём реакции присоединения так, чтобы ты мог уверенно определять исходное вещество, реагент и продукт, а затем проверять себя по строению молекулы. Эти реакции особенно важны при подготовке к ОГЭ и ЕГЭ: они встречаются в заданиях на свойства алкенов, алкинов и ароматических соединений.

Реакция присоединения — это превращение, при котором атомы или группы атомов присоединяются по месту кратной связи. В результате число связей между атомами углерода уменьшается: двойная связь становится одинарной, а тройная — двойной или одинарной.

\( C_2H_4 + H_2 \to C_2H_6 \)
этен + водород → этан

Главная идея проста: π-связь разрывается, а новые связи образуются с атомами присоединяемого реагента. Углеродный скелет при этом обычно сохраняется.

Присоединение к алкенам

Алкены содержат двойную связь C=C, поэтому легко вступают в реакции присоединения. Наиболее типичные реагенты — водород, галогены, галогеноводороды и вода. При гидрировании присоединяется H₂, при галогенировании — Cl₂ или Br₂, при гидрогалогенировании — HCl или HBr.

\( CH_2=CH_2 + Br_2 \to CH_2Br–CH_2Br \)
этен + бром → 1,2-дибромэтан

Бромная вода обесцвечивается, поэтому эта реакция служит качественной реакцией на двойную связь. При присоединении воды к несимметричному алкену важно применять правило Марковникова: водород присоединяется к тому атому углерода, у которого уже больше атомов водорода, а гидроксильная группа — к соседнему.

\( CH_3–CH=CH_2 + H_2O \to CH_3–CH(OH)–CH_3 \)
пропен → пропан-2-ол

Условия реакции и катализатор записывают над стрелкой, но саму логику выбора продукта определяет строение исходного алкена.

Алкины и основные схемы

Алкины имеют тройную связь C≡C. Она содержит две π-связи, поэтому присоединение может идти в две стадии. При добавлении одной молекулы водорода образуется алкен, а при дальнейшем гидрировании — алкан.

\( CH≡CH + H_2 \to CH_2=CH_2 \)
этин + водород → этен
\( CH_2=CH_2 + H_2 \to CH_3–CH_3 \)

Алкины также присоединяют галогены и галогеноводороды. Например, при взаимодействии этина с двумя молекулами хлора тройная связь полностью превращается в одинарную.

\( CH≡CH + 2Cl_2 \to CHCl_2–CHCl_2 \)

Для несимметричных алкинов действует правило Марковникова, если в условии не указаны особые условия. В школьных задачах полезно сначала определить количество молекул реагента: одна молекула обычно расходуется на одну стадию присоединения, две — на полное насыщение тройной связи.

Если нужно составить продукт, проверь валентность каждого атома углерода. У углерода должно быть не более четырёх связей, и эта проверка часто быстрее исправляет неверную схему.

Сравнение реакций

Одна и та же кратная связь может реагировать с разными веществами, но результат зависит от реагента. Таблица помогает быстро сопоставить тип реакции и продукт.

Реагент	Что присоединяется	Пример продукта
H₂	атомы водорода	алкан или алкен
Br₂, Cl₂	атомы галогена	дигалогенпроизводное
HCl, HBr	водород и галоген	галогеналкан
H₂O	водород и гидроксильная группа	спирт

Чтобы не перепутать присоединение с замещением, сравни исходное вещество. Для алкенов и алкинов характерна атака по кратной связи, а для алканов чаще рассматривают замещение атома водорода, например при взаимодействии с хлором на свету.

В личном кабинете можно бесплатно потренироваться на коротких заданиях: после теории сразу видно, какой этап вызывает затруднение.

Разобранный пример и ошибки

Рассмотрим реакцию пропена с бромоводородом. Нужно определить продукт присоединения.

\( CH_3–CH=CH_2 + HBr \to ? \)
1. Разрываем π-связь между вторым и третьим атомами углерода.
2. По правилу Марковникова H присоединяется к CH₂-группе, где уже два атома водорода.
3. Br присоединяется к среднему атому углерода.
4. Получаем CH₃–CHBr–CH₃.
Ответ: 2-бромпропан.

Типичная ошибка — присоединить бром к концевому атому углерода без анализа правила Марковникова. Другая ошибка — оставить двойную связь после присоединения HBr: она должна исчезнуть. Нельзя также забывать коэффициент: при полном гидрировании алкина нужен двойной объём водорода.

Если сомневаешься, нарисуй структурную формулу полностью, а затем пересчитай связи каждого углерода.

Что запомнить

Реакции присоединения идут по двойной или тройной связи. У алкенов двойная связь превращается в одинарную, у алкинов процесс может пройти в одну или две стадии. Основные реагенты — H₂, Br₂, Cl₂, HCl, HBr и H₂O. При присоединении HCl, HBr или воды к несимметричному соединению обычно применяют правило Марковникова. При полном насыщении тройной связи расходуются две молекулы водорода или галогена.

Перед ответом проверь три вещи: исчезла ли кратная связь, правильно ли распределились атомы реагента и соблюдена ли валентность углерода. Для подготовки к экзамену полезно решать задания разных типов, а не только повторять схемы. Зарегистрируйся и реши 5 заданий бесплатно, чтобы закрепить алгоритм на практике. Дополнительные подборки по экзаменационным темам доступны в разделах ОГЭ и ЕГЭ.