Просто УрокУглеводороды: способы получения
«Углеводороды: способы получения» — тема, где важно не заучивание, а аккуратность. Показываем по шагам: определения, разбор типового задания, оформление ответа и критерии.
Зачем изучать способы получения углеводородов
Органическая химия часто кажется набором реакций, где легко перепутать условия, формулы и продукты. Но способы получения углеводородов подчиняются понятной логике: строение вещества подсказывает, какую реакцию выбрать. В этой статье ты разберёшь основные методы получения алканов, алкенов, алкинов и аренов, научишься распознавать условия реакции и не теряться в заданиях ОГЭ и ЕГЭ.
Углеводороды состоят только из атомов углерода и водорода. Их способы получения зависят от типа связей. Алканы содержат только одинарные связи, алкены — двойную, алкины — тройную, а арены имеют ароматическую систему, например бензольное кольцо.
Полезно сразу разделить реакции на две группы. В одних случаях углеводород получают из другого органического вещества: например, алкан — из галогеналкана. В других используют природное сырьё и проводят его переработку: перегонку нефти, крекинг или риформинг.
Если хочется закрепить базовые превращения в удобном формате, в личном кабинете можно бесплатно потренироваться на заданиях по органической химии.
Получение алканов
Алканы можно получать несколькими способами. Один из самых важных для школьной программы — реакция Вюрца. При взаимодействии двух молекул галогеналкана с натрием образуется более длинная углеродная цепь и выделяется галогенид натрия.
\( 2R–Cl + 2Na \to R–R + 2NaCl \)
\( 2CH_3–Cl + 2Na \to C_2H_6 + 2NaCl \)
Метод Вюрца удобнее применять для получения симметричных алканов, когда используются одинаковые галогеналканы. При смешивании разных веществ может образоваться смесь продуктов.
Другой способ — декарбоксилирование солей карбоновых кислот. При нагревании соли с содовой известью углеродная цепь укорачивается на один атом углерода.
\( CH_3COONa + NaOH \to CH_4 + Na_2CO_3 \)
Алканы также получают гидрированием непредельных углеводородов. В присутствии никеля, платины или палладия водород присоединяется по кратной связи.
\( CH_2=CH_2 + H_2 \to CH_3–CH_3 \)
условия: Ni, t°
В промышленности важны перегонка нефти и крекинг. При крекинге крупные молекулы распадаются на более мелкие алканы и алкены.
Перед записью реакции определи, увеличивается или уменьшается углеродная цепь. Это быстро подсказывает, подходит ли реакция Вюрца, декарбоксилирование или крекинг.
Получение алкенов и алкинов
Главный принцип получения алкенов — отщепление небольшой молекулы от исходного вещества. При дегидратации спиртов отщепляется вода, а при дегидрогалогенировании галогеналканов — галогеноводород.
\( CH_3–CH_2–OH \to CH_2=CH_2 + H_2O \)
условия: H₂SO₄, 170 °C
\( CH_3–CH_2–Br + KOH \to CH_2=CH_2 + KBr + H_2O \)
условия: спиртовой раствор KOH, нагревание
В последней реакции важно указать именно спиртовой раствор щёлочи. Водный раствор KOH обычно способствует замещению атома галогена на гидроксильную группу, а не образованию двойной связи.
Алкены получают и крекингом алканов. Например, при нагревании этан может распадаться на этен и водород. Алкины получают дальнейшим отщеплением двух молекул галогеноводорода от дигалогеналканов или дегидрированием алкенов.
\( CH_2=CH_2 \to HC≡CH + H_2 \)
Для получения ацетилена в лаборатории используют реакцию карбида кальция с водой.
\( CaC_2 + 2H_2O \to C_2H_2 + Ca(OH)_2 \)
Проверить себя на цепочках превращений можно в разделе подготовки к ЕГЭ по химии: там особенно важно видеть связь между классом вещества и типом реакции.
Получение аренов
К аренам относят бензол и его производные. Один из промышленных способов получения бензола — каталитический риформинг углеводородов нефти. При этом изменяется строение цепи и формируется ароматическое кольцо.
Бензол можно получить циклизацией и дегидрированием алканов. Из гексана при нагревании в присутствии катализатора образуются бензол и водород.
\( C_6H_1_4 \to C_6H_6 + 4H_2 \)
условия: Pt, t°
Ещё один школьный способ — тримеризация ацетилена. Три молекулы этинa объединяются, образуя бензол.
3C₂H₂ → C₆H₆
условия: t°, катализатор
Производные бензола получают также алкилированием. В результате в бензольном кольце атом водорода замещается на углеводородный радикал.
\( C_6H_6 + CH_3Cl \to C_6H_5CH_3 + HCl \)
условия: AlCl₃
При анализе задания не смешивай получение арена с его химическими свойствами. Например, хлорирование бензола на свету и хлорирование в присутствии катализатора приводят к разным продуктам: условия определяют механизм реакции.
Сравнение методов и типичные ошибки
| Класс | Основной способ | Пример |
|---|---|---|
| Алканы | реакция Вюрца | 2CH₃Cl + 2Na → C₂H₆ + 2NaCl |
| Алкены | дегидратация спиртов | C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O |
| Алкины | реакция карбида кальция | CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂ |
| Арены | тримеризация ацетилена | 3C₂H₂ → C₆H₆ |
Первая типичная ошибка — забыть условия реакции. Запись «спирт → алкен» неполна: нужны кислота и нагревание. Вторая — перепутать водный и спиртовой растворы KOH. Третья — неверно посчитать атомы углерода после декарбоксилирования: цепь становится короче на один атом.
Четвёртая ошибка связана с реакцией Вюрца. Если взять пропилхлорид, продуктом будет не пропан, а гексан, потому что две цепи соединяются. Наконец, проверяй баланс атомов и зарядов. В каждом уравнении количество атомов слева и справа должно совпадать.
Не выбирай реакцию только по названию вещества. Сначала посмотри на условия: водный или спиртовой KOH, наличие катализатора, температура и тип исходного соединения часто полностью меняют ответ.
Что запомнить
Алканы получают реакцией Вюрца, декарбоксилированием солей кислот, гидрированием и переработкой нефти. Алкены образуются при отщеплении воды или галогеноводорода, а также при крекинге. Алкины можно получить из карбида кальция или дальнейшим дегидрированием алкенов. Арены получают риформингом, циклизацией алканов и тримеризацией ацетилена.
Удобный алгоритм такой: определи класс исходного вещества, сравни его строение с продуктом, выбери тип превращения, затем проверь условия и баланс атомов. Если в цепочке появляется кратная связь, ищи отщепление или дегидрирование; если цепь соединяется, проверь реакцию Вюрца.
Закрепи тему практикой: зарегистрируйся и реши 5 заданий бесплатно в личном кабинете. После этого можно перейти к подборке заданий ОГЭ или продолжить подготовку по сложным цепочкам превращений.
Как закрепить тему после разбора?
Составь таблицу «класс вещества — способ получения — условия — продукт», а затем реши несколько цепочек превращений без подсказок. После каждой ошибки выясняй, что именно перепутано: реагент, условие, класс вещества или баланс атомов.
Почему при реакции Вюрца образуется алкан с более длинной цепью?
Две углеродные цепи галогеналканов соединяются между собой. Поэтому из двух молекул хлорметана получается этан, а из двух молекул хлорпропана — гексан.
Как отличить дегидратацию от дегидрогалогенирования?
При дегидратации спирта отщепляется вода. При дегидрогалогенировании галогеналкана отщепляется галогеноводород, например HBr или HCl, обычно под действием спиртового раствора KOH.
Что проверять в готовом уравнении?
Проверь формулы веществ, коэффициенты, условия реакции, количество атомов каждого элемента и соответствие продукта выбранному способу получения.
Закрепить тему на практике
Теория без практики забывается за неделю. В личном кабинете Просто Урок — задания именно по этой теме с проверкой каждого шага. Регистрация бесплатная.