Алкины

Алкины: что это такое

Если в формулах углеводородов легко потеряться среди букв и связей, начни с главного правила: у алкинов есть тройная связь. Разберём её спокойно и по шагам, чтобы ты мог уверенно составлять формулы, называть вещества и решать типовые задания по органической химии.

Алкины — это непредельные углеводороды, в молекулах которых между двумя атомами углерода есть тройная связь C≡C. Общая формула гомологического ряда алкинов: CₙH₂ₙ₋₂, где n ≥ 2. Индекс водорода на 4 меньше, чем у соответствующего алкана, потому что тройная связь создаёт две степени ненасыщенности.

Самый простой представитель ряда — этин, или ацетилен. Его формула C₂H₂. Следующий член — пропин C₃H₄, затем бутин C₄H₆. Соседние вещества отличаются друг от друга на группу CH₂, поэтому образуют гомологический ряд.

этин: C₂H₂
пропин: C₃H₄
бутин: C₄H₆
общая формула: CₙH₂ₙ₋₂

Строение и номенклатура

В тройной связи одна связь σ и две связи π. Участок молекулы вокруг неё имеет линейное строение: угол между связями близок к 180°. Для школьных задач достаточно помнить, что тройная связь является функционально важной частью молекулы и определяет свойства алкинов.

Чтобы назвать алкин, выбери самую длинную углеродную цепь, обязательно содержащую тройную связь. Затем пронумеруй цепь с того конца, к которому тройная связь ближе. Название складывается из корня, номера связи и суффикса «-ин».

Формула	Название	Положение тройной связи
C₂H₂	этин	определяется автоматически
CH₃−C≡CH	проп-1-ин	у первого атома углерода
CH₃−C≡C−CH₃	бут-2-ин	у второго атома углерода

В школьной записи часто используют сокращённые названия: пропин, 1-бутин, 2-бутин. Если тройная связь расположена не на конце цепи, цифра особенно важна: бут-1-ин и бут-2-ин — разные вещества.

Физические и химические свойства

Низшие алкины — газы, следующие представители могут быть жидкостями. Этин плохо растворяется в воде, зато хорошо растворяется в некоторых органических растворителях. Однако для экзамена важнее химические свойства, связанные с тройной связью.

Главная реакция алкинов — присоединение. По тройной связи могут присоединяться водород, галогены, галогеноводороды и вода. При полном гидрировании образуется алкан, а при присоединении одной молекулы водорода сначала получается алкен.

\( CH≡CH + H_2 \to CH_2=CH_2 \)
\( CH_2=CH_2 + H_2 \to CH_3-CH_3 \)
\( CH≡CH + 2H_2 \to CH_3-CH_3 \)

Алкины горят с образованием углекислого газа и воды. Из-за высокого содержания углерода пламя ацетилена коптящее. Для обнаружения концевой тройной связи используют реакции с аммиачными растворами солей серебра или меди: образуются малорастворимые ацетилениды.

Получение и применение

В лаборатории и промышленности этин получают разными способами. Один из школьных вариантов — реакция карбида кальция с водой. При этом образуются ацетилен и гидроксид кальция.

\( CaC_2 + 2H_2O \to C_2H_2↑ + Ca(OH)_2 \)

Также этин можно получить пиролизом метана при очень высокой температуре. В уравнениях важно проверить количество атомов каждого элемента по обе стороны реакции.

\( 2CH_4 \to C_2H_2 + 3H_2 \)

Ацетилен применяли в газосварке и газовой резке металлов: при его горении с кислородом достигается очень высокая температура. Производные алкинов используют в органическом синтезе, например для получения других углеводородов и веществ с полезными свойствами.

Запомни: карбид кальция не является алкином. Это исходное вещество, из которого получают этин. Не смешивай также формулы C₂H₂ и C₂H₄: первая относится к этину, вторая — к этену.

Если хочется потренировать классификацию и уравнивание реакций, можно открыть бесплатную практику в личном кабинете и решать задания сразу после теории.

Разобранный пример и ошибки

Задача: определи формулу алкина, содержащего 5 атомов углерода, и запиши реакцию его полного гидрирования.

1. Для алкина используем формулу CₙH₂ₙ₋₂.
2. Подставляем n = 5: C₅H₂×5−2 = C₅H₈.
3. Возможная структура пент-1-ина: CH≡C−CH₂−CH₂−CH₃.
4. При полном гидрировании тройная связь превращается в одинарную.
5. На тройную связь присоединяются две молекулы H₂.
Ответ: C₅H₈; CH≡C−CH₂−CH₂−CH₃ + 2H₂ → CH₃−CH₂−CH₂−CH₂−CH₃.

Типичная ошибка — использовать формулу алкенов CₙH₂ₙ. Для пяти атомов углерода это даст C₅H₁₀, но такое соединение относится к алкенам. Другая ошибка — добавлять только одну молекулу водорода при полном гидрировании алкина. Одна молекула H₂ превращает тройную связь в двойную, а полное присоединение требует двух.

Проверить себя на заданиях по органической химии можно в личном кабинете с бесплатной практикой, а затем перейти к подборкам ОГЭ или ЕГЭ.

Что запомнить

Алкины — непредельные углеводороды с одной тройной связью C≡C. Их общая формула CₙH₂ₙ₋₂. Название содержит суффикс «-ин», а положение тройной связи указывают цифрой. Основные реакции — присоединение водорода, галогенов, галогеноводородов и воды. При полном гидрировании алкин превращается в алкан, поэтому присоединяются две молекулы H₂.

Для уверенного решения задачи действуй по алгоритму: найди тройную связь, определи длину цепи, правильно пронумеруй её, выбери формулу ряда и проверь баланс атомов в уравнении. Зарегистрируйся и реши 5 заданий бесплатно в личном кабинете, чтобы закрепить тему практикой.